Simplified Molecular Input Line Entry System

Simplified Molecular Input Line Entry System (SMILES, zuweilen auch für Simplified Molecular Line Entry Specification) ist ein chemischer Strukturcode, bei dem die Strukturen beliebiger Moleküle stark vereinfacht als (ASCII-)Zeichenkette wiedergegeben werden. Mehrere Molekül-Editoren können SMILES-Strings importieren und so zweidimensionale und dreidimensionale Modelle erzeugen.

Die ursprüngliche SMILES-Spezifikation wurde von Arthur Weininger und David Weininger in den späten 1980ern entwickelt.^[1][2][3] Insbesondere die Daylight Chemical Information Systems Inc. betrieb in den folgenden Jahren die Weiterentwicklung und Modifikation der Spezifikation. Im Jahr 2007 wurde schließlich ein offener Standard namens OpenSMILES von Blue Obelisk, einer chemisch orientierten Open-Source-Community, entwickelt.

Da die SMILES-Sprache durch die Firma Daylight kontrolliert wird und einige Probleme mit der Stereochemie und Tautomerie hat, hat die IUPAC eine eigene lineare Molekülrepresentation, InChI, entwickelt, die frei verfügbar ist.

1. ↑ David Weininger: SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules. In: Journal of Chemical Information and Computer Sciences. Band 28, Nr. 1, 1988, S. 31–36, doi:10.1021/ci00057a005. 
2. ↑ David Weininger, Arthur Weininger, Joseph L. Weininger: SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation. In: Journal of Chemical Information and Computer Sciences. Band 29, Nr. 2, 1989, S. 97–101, doi:10.1021/ci00062a008. 
3. ↑ David Weininger: SMILES. 3. DEPICT. Graphical depiction of chemical structures. In: Journal of Chemical Information and Computer Sciences. Band 30, Nr. 3, 1990, S. 237–243, doi:10.1021/ci00067a005.